Estructura

El ácido acrílico, también conocido como ácido 2-propenoico CH2=CHCOOH, y sus ésteres CH2=CHCOOR, también se conocen como acrilatos.

Su estructura es:

El ácido acrílico es un ácido carboxílico, incoloro, inflamable, volátil y medianamente tóxico.

Esteres como el metil, etil, n-butil, y 2-etil-hexil acrilato, así como el ácido acrílico se utilizan principalmente como polímeros. Otros ésteres, incluyendo acrilatos multifuncionales se producen para aplicaciones especiales.

Procesos industriales

Hasta hace poco, el ácido acrílico y los acrilatos se producían industrialmente vía una variedad de rutas como la hidrólisis del acrilonitrilo y el método modificado de Reppe. Sin embargo, un avance significativo en la oxidación catalítica del propeno al ácido acrílico vía la acroleína permitió remplazar los procesos originales.

El método de ERPE está basado en el acetileno y se lleva a cabo a presión atmosférica y a 40 °C en presencia de ácido y de carbonilo de níquel.

La reacción fue descubierta por ERPE en 1939 y fue utilizada por Rohm & Haas y por Toa Gosei Chemical por largo tiempo hasta que fue abandonada por las dificultades en manipular el carbonilo de níquel, tóxico y corrosivo.

El proceso Reppe a Alta Presión utilizado por BASF y Badische Corp. opera a aproximadamente 14 MPa y 200 °C con un catalizador de bromuro de níquel – cobre III.

El método de hidrólisis del acrilonitrilo es poco atractivo económicamente. Fue utilizado por Ugine Kuhlmann, Mitsubishi Petrochemical y Mitsubishi Rayon, y hasta hace poco aún era utilizado por Asahi Chemical.

El proceso por cetanos, en que el ácido acético o la acetona son pirolizados a ceteno es un proceso que en algún tiempo utilizó Celanese y B. F. Goodrich pero que ya no es utilizado.

Proceso por Oxidación del propeno

Hoy en día la mayor parte del ácido acrílico se produce a partir del propeno, que también es la materia prima de la acroleína.

El proceso por oxidación del propeno involucra la oxidación catalítica heterogénea del propeno en fase vapor con aire y vapor para dar el ácido acrílico. Generalmente el producto que sale del reactor es absorbido en agua, extraído con un solvente apropiado y destilado para dar el ácido acrílico glacial grado técnico

Usos y aplicaciones del ácido acrílico y sus derivados

El ácido acrílico

El ácido acrílico se usa como intermediario en la producción de acrilatos. Los polímeros del ácido y sus sales sódicas se utilizan como floculantes y dispersantes. Las sales de sodio tienen importancia industrial

Las poliacrilamidas y el ácido poliacrílico

La masa molecular del polímero es un factor clave para determinar su uso específico para una aplicación. Los polímeros de masas moleculares inferiores a 20 000 se utilizan como secuestrantes. Los polímeros con masa molecular entre 20 000 y 80 000 se utilizan como agentes de dispersión de pigmentos. Los polímeros con masas moleculares entre 1,000,000 y 10,000,000 se utilizan como agentes para terminado textil y como ayudas de retención para fabricación de papel. Las masas moleculares que exceden los 10,000,000 se utilizan como floculantes o agentes de espesamiento. Polímeros de mayor peso molecular o entrecruzados se utilizan como absorbentes de fluidos.

El ácido poliacrílico soluble en agua y sus sales neutralizadas con masas moleculares de entre 2000 y 5000 se utilizan como inhibidores de sarro, dispersantes de lodos, dispersantes en sistemas de enfriamiento, como fillers en materiales para pigmentos o recubrimiento de papel.

Los homo o co-polímeros del ácido acrílico y el ácido metacrílico y sus mezclas con hasta el 10% en peso de alquil acrilato se utilizan para prevenir la redeposición de materiales en formulaciones de detergentes líquidos.

Los copolímeros con pequeñas cantidades de grupos hidrofóbicos son útiles para fluidos de perforación. Los fluidos son reformulados para dar una viscosidad inicial que es retenida por largos periodos a altas temperaturas y presión.

El poliacrilato de sodio entrecruzado se utiliza como absorbente en pañales, productos para incontinencia, productos de higiene femenina y absorbente en cables de trasmisión.

Los polímeros del ácido acrílico o del metacrílico neutralizados a mas de 50% mol, se pueden usar para mampostería por su alta retención de agua y alta viscosidad.

Un polímero del ácido acrílico, absorbente y entrecruzado se puede utilizar en formulaciones de tabletas de administración oral por su capacidad de liberar de forma sostenida el principio activo.

Una mezcla de partículas de polímero aniónico del ácido acrílico o metacrílico y sus sales solubles y polímeros catiónicos de amino acrilato se utiliza como adhesivo para pasta para muros para reducir la absorción del agua.

El ácido poliacrílico entrecruzado se utiliza como resina de intercambio catiónica.

Algunas aplicaciones en desarrollo incluyen el ligeramente entrecruzado poli(N-isopropilacrilamida) que es un hidrogel con transición de fase a 31 °C. Se supone que esta propiedad puede ser útil en separaciones como la de la proteína de soya de su extracto acuoso o en la administración controlada de fármacos.

El balance entre grupos hidrofóbicos e hidrofílicos en la poli(N,N-dimetilacrilamida) y los copolímeros de la N,N-dimetilacrilamida con otros monómeros solubles en agua hacen de estos productos solubles en un amplio rango de solventes. Esto sugiere su potencial uso como espesantes en formulaciones con altas concentraciones de químicos orgánicos El homopolímero es soluble con poli(vinil acetato), poli(metil metacrilato), y poliestireno.

Algunos copolímeros pueden servir como compatibilizadores de polímeros.

Los poliacrilatos

Los ésteres acrílicos se utilizan para la producción de polímeros (poliacrilatos). Estos polímeros se utilizan para recubrimientos, pinturas, adhesivos, ligantes para piel, papel y textiles.

Las principales aplicaciones de los ésteres acrílicos son:

Pinturas para Arquitectura – por su buena pigmentabilidad y propiedades de película se utilizan como dispersión polimérica y adhesivo para pinturas. Las dispersiones copoliméricas de vinil ester tienen propiedades reológicas favorables para material de recubrimiento. Las dispersiones de copolímeros de acrilato usualmente contienen emulsificantes y pueden ser extendidos con pigmentos, pero requieren auxiliares para mejorar su reología. Los copolímeros con alto contenido de estireno tienden a tomar el color amarillo con la luz UV y por lo tanto solo se utilizan para pinturas de interiores. Las dispersiones de acrilatos puros se utilizan en pinturas brillantes.

Recubrimientos y lacas – Los metales usualmente se recubren con una capa de primer y una capa de solvente La tendencia es usar capas con alto contenido de polímero para reducir las emisiones del solvente.

En la industria automotriz usualmente se aplican tres capas: una primer primer base agua que sirve para proteger contra la corrosión, una capa intermedia (filler) que compensa por irregularidades en el substrato, y una capa superior pigmentada metálica que consiste de una base de pigmento aluminizado y coloreado. En las tres capas pueden usarse potencialmente mezclan con acrilatos.

Sistemas curables con radiación. En estos métodos los monómeros y oligómeros son curados y endurecidos por medio de exposición a radiación, usando usualmente luz UV. Su aplicación principal está en el recubrimiento de madera, papel y plásticos.

Industria del papel - Los papeles de alta calidad se recubren con pigmentos para mejorar su calidad de impresión, apariencia, brillo y otras propiedades.

Adhesivos y compuestos de sellado – adhesivos de laminación, adhesivos sensibles a la presión, adhesivos para construcción y compuestos de sellados son producidos de poliacrilatos.

Industria textil – se utilizan como polímeros de emulsión, por ejemplo como adhesivos para teñido o impresión.

Industria de la piel o el cuero – la superficie de la piel se trata para hacerla hidrofóbica y para evitar que se cuartee o rompa.

Como se puede observar, la versatilidad del ácido acrílicos y sus derivados es muy amplia y existen aplicaciones en los mas variados campos y aún muchas más en desarrollo.

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El epoxidado de soya

El epoxidado de soya es un triglicérido mixto epóxico que pertenece a la familia de los esteres epóxicos; su nombre genérico es aceite epoxidado de soya y en inglés es conocido como ESO o ESBO (epoxidized soybean oil). Usualmente se presenta como un líquido amarillo claro y se utiliza como agente plastificante, dispersante o enmascarante en formulaciones o compuestos de policloruro de vinilo (PVC), pigmentos o tintes.

Algunas especificaciones técnicas:

Características Químicas

Proceso de obtención del aceite epoxidado de soya

El aceite epoxidado de soya se obtiene por medio de un proceso por lotes, el cual se lleva a cabo a presión atmosférica. Durante la reacción la carga de los reactivos se realiza aplicando vacío, a excepción del peróxido de hidrógeno, el cual se dosifica por gravedad al interior del reactor, por lo que se cargan en primer lugar con vacío el aceite de soya, heptano y ácido fórmico. Después por medio de un serpentín se aplica vapor para calentar los reactivos a 50 grados centígrados, se detiene el calentamiento y por gravedad se inicia la dosificación del peróxido de hidrógeno lentamente, ya que la reacción es exotérmica. La temperatura se controla al alimentar agua de enfriamiento al serpentín. Al término de la dosificación se inicia la verificación del avance de la reacción por medio de análisis químicos periódicos hasta que el índice de yodo indica la finalización de la reacción, se enfría el sistema, se elimina la fase acuosa y se neutraliza la acidez del producto. La eliminación de humedad y solvente se lleva a cabo mediante calentamiento y aplicación de vacío al sistema.

Usos y funciones

El aceite epoxidado de soya se utiliza como plastificante o co-estabilizador en las formulaciones de productos de PVC y sus copolímeros, al reforzar la acción de los estabilizadores base, evitando que el PVC se degrade durante los diferentes procesos de transformación. También se utiliza como un medio de dispersión de pigmentos y como un agente enmascarante de ácido en compuestos de tinta de soya; es compatible con hule clorado, nitrocelulosa, neopreno y emulsiones de PVC y PVA (acetato de polivinilo).

El aceite epoxidado de soya en la fabricación de compuestos de PVC

El aceite epoxidado soya se realiza en primera instancia para evitar la reacción del aceite durante el proceso de formación del PVC; éste epóxido confiere al PVC estabilidad al calor y a la luz además, al tener volatilidad nula, es resistente a la extracción en medios acuosos e hidrocarburos; en términos industriales optimiza los costos en el rendimiento al ser mezclado con los plastificantes primarios, estabilizando el producto final, así como aumentando la acción sintética de éstos; además, durante la fabricación, actúa como un excelente lubricante interno y mejora el mojado de los pigmentos.

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El mecanismo del envejecimiento cutáneo

En la piel, tanto de hombres como de mujeres, el proceso del envejecimiento generalmente se aprecia por la aparición de modificaciones estructurales en la dermis y la epidermis que son visualmente desagradables.

¿Cómo ocurre el envejecimiento cutáneo?

Debido a que la mitosis (división celular) de los queratinocitos disminuye, los procesos de descamación superficial se tornan anormales dando lugar a que el estrato córneo se engrose y la epidermis activa se vuelva más delgada.

A la vez, los lípidos intercelulares disminuyen y empieza a fallar su rol de barrera protectora, haciendo que la piel se vuelva permeable y aumente la pérdida transepidérmica de agua provocando un estado de deshidratación permanente.

Internamente a nivel de la capa basal, la unión dermis-epidermis se aplana restando soporte a la piel y dando lugar a las primeras arrugas. Las proteínas de estructura, el colágeno y la elastina se desnaturalizan o desaparecen causando pérdida de elasticidad y resistencia.

La red de proteoglicanos en la dermis se modifica restando capacidad de fijación de agua y finalmente los melanocitos se disfuncionan provocando en la piel la aparición de manchas tanto hipercrómicas como hipocrómicas.

A partir de que empiezan estas modificaciones en cascada a nivel cutáneo, las arrugas, la flacidez, la deshidratación, la rugosidad superficial y las discromías, se vuelven una norma de la piel en proceso de envejecimiento.

¿Qué causa el envejecimiento de la piel?

La exposición excesiva a los rayos ultravioleta solares, es causa del envejecimiento acelerado llamado “foto envejecimiento”. La luz ultravioleta daña las fibras de colágeno y causa una producción excesiva de fibras de elastina anormales, el mecanismo de defensa en la piel (enzimas metalo proteasas) al tratar de mejorar esta condición provoca la formación desorganizada de fibras llamadas “cicatrices solares” que generan arrugas y depresiones cutáneas

El humo del tabaco es otro factor importante de envejecimiento, en diferentes investigaciones se ha demostrado que el humo causa una reducción importante en la producción de colágeno nuevo lo que provoca falta de estructura dérmica en la piel resultando en la formación de arrugas.

El estrés, aunque es un mecanismo sano de defensa y un proceso adaptativo corporal, cuando estamos sometidos a él continuamente, se incrementan los niveles de radicales libres dañinos en la piel, aumenta la degradación de las proteínas de estructura, se deprime el sistema inmunológico y de hecho ya sea directa o indirectamente el estrés aumenta el impacto del envejecimiento cutáneo y la velocidad de la formación de arrugas.

Las arrugas

Todos hemos oído el cliché de que las arrugas en nuestro rostro es el mapa de nuestras vidas y en la actualidad gran parte de la población con arrugas faciales desea cambiar o modificar su mapa, en realidad queremos vernos y sentirnos mejor.

Los procesos del envejecimiento celular natural tienden a disminuir la producción y la calidad de las proteínas de estructura: colágenos y elastinas, provocando aplanamiento de la dermis, la aparición de arrugas, depresiones y la pérdida de elasticidad. Hay una enorme diferencia entre la piel a los 30 años y a los 70 años, debido a la gran degradación de las proteínas de estructura.

Las arrugas profundas se deben a deficiencias hormonales de los estrógenos, la testosterona y los factores de crecimiento. Con la edad el pH de la piel se acidifica, la actividad enzimática decrece y la pérdida de hidratación se vuelve crónica incrementándose la formación de arrugas.

Según recientes investigaciones el proceso de envejecimiento de la piel empieza a incubarse desde los 25 años y prosigue en aumento indefinidamente.

En este contexto, Lipoquimia, S.A. de C.V., empresa dedicada a comercializar materia prima para la industria cosmética, farmacéutica, house hold, institucional e industrial, presenta su línea de ingredientes anti-edad de última generación, cumpliendo con su política de estar siempre a la vanguardia de la innovación tecnológica ofreciendo a sus clientes lo último en activos para el desarrollo de productos  de excelencia.

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