Cuaternarios de Amonio, antisépticos y desinfectantes

Los compuestos de amonio cuaternario representan una familia de compuestos antimicrobianos, considerados como agentes activos catiónicos potentes en cuanto a su actividad desinfectante, ya que son activos para eliminar bacterias grampositivas y gramnegativas, aunque éstas últimas en menor grado. Son bactericidas, fungicidas y virucidas. Su actividad la desarrollan tanto sobre el medio ácido como alcalino, aunque en éste último muestra mejores acciones. Son compatibles con tensoactivos catiónicos, no iónicos y anfotéricos.

Son generalmente incoloros o amarillentos, no irritantes y desodorantes. Por su estructura química a bajas temperaturas tienden a “gelarse” pero recuperan su estado líquido al entibiarlos. También tienen una acción detergente y son solubles en agua y alcohol. Tienen como estructura básica al ión amonio (NH4), la cual al ser modificada, da lugar a diferentes generaciones.

De los derivados del amonio cuaternario, el cloruro de benzalconio fue el primer compuesto de este tipo introducido en el mercado y es también denominado como Cloruro de N-Alquil Dimetil Bencil Amonio, donde la cadena alquílica puede tener variaciones en la composición de número de carbonos. Las cadenas alquílicas de 12 y 14 Carbonos, son los que presentan mayor poder antibacterial. Esta molécula sigue utilizándose ampliamente en la desinfección hospitalaria y veterinaria, así como bactericida  de uso desodorante en talcos para pies y desinfectantes tópicos.

Los compuestos de amonio cuaternario denominados de segunda generación (cloruro de etilbencilo) y los de tercera generación (mezcla de primera y segunda generación i.e. Cloruro de Benzalconio y el Cloruro de Alquil Dimetil Etil Bencil Amonio ) son compuestos que permanecen más activos en presencia de agua dura. Su acción bactericida es atribuida a la inactivación de enzimas, desnaturalización de proteínas esenciales y la rotura de la membrana celular. Habitualmente son considerados como desinfectantes a concentraciones de 0.25% a 1.6% para la desinfección de superficies como suelos y paredes. Los cuaternarios de tercera generación, tienen un incremento en la actividad biocida, mayor detergencia y un incremento en la resistencia bacteriana al uso constante de una sola molécula.

Los cuaternarios de cuarta generación d enominados "Twin or Dual Chain Quats" o cuaternarios de "cadena gemela", son productos cuaternarios con cadenas dialquílicas lineales y sin anillo bencénico, como: Cloruro de Didecil Dimetil Amonio o Cloruro de Dioctil Dimetil Amonio o Cloruro de Octil Decil Amonio, cada uno aislado. Estos cuaternarios son superiores en cuanto actividad germicida, son de baja espuma y tienen una alta tolerancia a las cargas de proteína y al agua dura. Se recomiendan para desinfección en industria alimenticia y de bebidas, ya que se pueden aplicar por su baja toxicidad.

Finalmente, los de quinta generación, son mezclas de la cuarta generación con la segunda generación, es decir: Cloruro de didecil dimetil amonio + cloruro de alquil dimetil bencil amonio + Cloruro de alquil dimetil etilbencil amonio + ... otras variedades según las formulaciones. La Quinta generación tiene un desempeño mayor germicida en condiciones hostiles y es de uso seguro.

La aplicación de los cuaternarios se extiende a diversos ámbitos, entre ellos para:

Organo Síntesis, S. A. de C. V., (OSSA), es una empresa enfocada a la investigación, desarrollo, distribución y venta de productos químicos finos, orientados a satisfacer las demandas de las industrias farmacéutica, cosmética, de jabones y detergentes, así como de tratamiento de aguas. Dentro de sus productos destacados se encuentran los cuaternarios de amonio (1-5 generación), así como el cloruro de benzalconio.

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¿Qué es el Triclosán?

El Triclosán (5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)fenol), es un potente agente antibacteriano y fungicida. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor a fenol. Es un compuesto aromático clorado el cual tiene grupos funcionales representativos de éteres y fenoles. Es levemente soluble en agua, pero soluble en etanol, dietil éter y soluciones básicas fuertes tales como hidróxido del sodio a 1 M, así como muchos otros fenoles.

El triclosán esta regulado por la FDA (Food and Drug Administration) y por la Unión Europea. La FDA lo clasifica como droga de la clase III, mientras que la EPA (Environmental Ptrotection Agency), lo registra como pesticida, considerándolo como de alto riesgo para la salud humana y el ambiente, debido a que la formulación química y la estructura molecular de este compuesto son similares con algunos de los productos químicos más tóxicos en la tierra, relacionando los dioxina y PCB.

Datos Fisicoquímicos del Triclosán

Fórmula: C 12 H 7 Cl 3 O 2

Masa molecular: 289,5 g/mol

Punto de fusión: 55-57°C

Punto de ebullición: 120°C

Aplicaciones del Triclosán

Como resultado de su actividad bacteriostática contra un amplio rango de bacterias gram-positivas y gram-negativas se ha encontrado un incremento en el uso en productos del cuidado personal, cosméticos, pasta de dientes, enjuagues bucales, desodorantes, crema anti-microbiana, tratamiento del ácne, lociones y jabones de tocador. Además es usado como agregado en plásticos, polímeros, textiles y dispositivos médicos de implante dándole a estos materiales “propiedades antibacteriales”.

También se encuentra impregnado en un gran numero de productos de consumo, tales como utensilios de cocina, juguetes, ropa de cama, calcetínes, y bolsas de basura. Se ha demostrado que es efectivo reduciendo y controlando la contaminación bacterial en las manos y en productos tratados.

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Fuentes:

http://es.wikipedia.org/wiki/Triclos%C3%A1n

http://www.lindachae.com/triclosan.htm

http://www.odontologos.co.cr/docs/uploads/LapolemicadelTriclosan.pdf

http://www.quantexlabs.com/triclosan.htm

No se deje engañar, exija triclosán de excelente calidad

El Triclosán es un compuesto antimicrobiano de amplio espectro desarrollado en Suiza e introducido al mercado a finales de los años 60’s.

Como resultado de su alta actividad bacteriostática en contra de una gran variedad de microorganismos gram positivos y gram negativos, su uso se ha incrementado sustancialmente en productos para el cuidado personal como por ejemplo, pastas dentales, jabones desodorantes, desodorantes en general, antitranspirantes, talcos, jabones líquidos, detergentes, limpiadores caseros, cosméticos, cremas antimicrobianas, lociones y jabones lavamanos. Su uso se ha extendido a las industrias de plásticos y textiles.

El triclosán es un derivado clorado del difenil éter, conocido como 2,4,4’-tricloro-2’-hidroxi difenil éter o como 5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)-fenol correspondiente a la fórmula:

Su estructura química está relacionada con subproductos tóxicos resultantes del proceso clásico de fabricación, mismos que no deben de exceder ciertos límites según ha sido establecido por la United States Pharmacopoeia como más adelante se especificará. Nos referimos en concreto a las dibenzo-p-dioxinas y a los dibenzofuranos clorados cuya toxicidad varía directamente en relación a su nivel de cloración, siendo los tetracloroderivados los más tóxicos de la serie, especialmente cuando el cloro sustituyente se localiza en las posiciones 2,3 y 7.

Estos productos tóxicos fueron objeto de amplias investigaciones durante la década de los 70’s y 80’s.

Las tetracloro dibenzo-p-dioxinas y tetracloro dibenzofuranos que tienen átomos de cloro en las posiciones 2, 3, 7 y 8 son consideradas las sustancias más tóxicas producidas en este planeta.

Consecuentemente, debido a la estructura química del triclosán y por el proceso de síntesis, es posible encontrar en el producto diversas cantidades de dibenzo-p-dioxinas y dibenzofuranos clorados. Sus niveles dependen de la pureza de las materias primas utilizadas para la síntesis, de las condiciones de reacción y particularmente del proceso de purificación.
 
Dada la posibilidad de que en el triclosán se encuentren dibenzo-p-dioxinas y dibenzofuranos clorados, la United States Pharmacopoeia publicó un monograma en su Edición XXIII para determinar la pureza del triclosán (ensayo), su identificación, los métodos para cuantificar el contenido de impurezas orgánicas y definir los límites máximos permitidos mismos que se muestran en la tabla siguiente:

Organo Síntesis, S. A. de C. V. desarrolló la tecnología de síntesis y purificación del triclosán así como la metodología analítica validada para identificar y cuantificar las impurezas orgánicas presentes en el producto, basada en los métodos descritos en la USP XXIII, que involucra técnicas analíticas sofisticadas como son cromatografía de líquidos de alta resolución (HPLC), cromatografía de gases (GC) y cromatografía de gases acoplada a espectrómetro de masas (GC-MS).

Recientemente ha aparecido en el mercado triclosán, fabricado particularmente en Asia, el cual, no obstante que sus fabricantes lo promueven como un producto USP, muy lejos se encuentra de cumplir con los límites máximos de impurezas permitidos por el organismo ya varias veces citado.

A continuación se muestra una tabla que reporta los resultados de sólo algunas de las muestras de triclosán escogidas al azar y que son representativas de lo que cotidianamente encontramos en el mercado mexicano. Por razones obvias de ética no se mencionan ni los nombres del fabricante ni el de la compañía que comercializa el producto en nuestro país.

ND. No disponible

Esos niveles desproporcionadamente altos de dibenzo-p-dioxinas y dibenzofuranos clorados en estos productos pueden representar un riesgo severo para la salud de los usuarios de los productos que contienen Triclosán.
 
El objetivo principal de esta comunicación es alertar a los formuladores de Triclosán para que no lo utilicen sin antes analizar el producto de acuerdo a la metodología analítica publicada en la USP XXIII, misma que Órgano Síntesis, S. A. de C. V. ha validado, con el fin de evitar algún problema de salud en los usuarios y de bioacumulación de substancias tóxicas en nuestro medio ambiente.

El triclosán que Órgano Síntesis, S.A. de C.V. ofrece al mercado, reúne todos los requerimientos analíticos exigidos en la USP XXIII. Un ejemplo clásico del contenido de impurezas en el producto es el perteneciente al lote TCS-1202-003, con las siguientes características:

Es también de preocupar el hecho de que un gran número de formuladores se concretan a exigir del fabricante de triclosán, en forma exclusiva, la observancia de parámetros tan primitivos como son el punto de fusión, la pureza determinada titulométricamente, el color y la apariencia para la aprobación de productos que  con un escrutinio más profundo como el anteriormente indicado, muy lejos estarían de ser aprobados.

Esperamos que la información aquí proporcionada sensibilice a los formuladores de triclosán a fin de evitar el empleo de productos de baja calidad mismos que pueden dar lugar a efectos negativos de índole diversa.

Conozca el Perfil, Productos, Dirección y Teléfono de Órgano Síntesis, S. A. de C. V.

O bien, haga contacto directo con OSSA para solicitar mayor información sobre el triclosán.