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2007-09-19
Todo sobre el Fenol
¿Qué es el fenol?
Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele, además, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrílico unido al anillo bencénico.
El fenol, en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH.
El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, glicerina, bióxido de azufre líquido y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafínicos.
Historia del proceso de obtención del fenol
- El fenol fue obtenido por Ruge en 1834 cuando separó del asfalto lo que él llamó ácido carbólico, nombre con el que se conoció por mucho tiempo. En 1914 Meyers y Bergius, proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidróxido de sodio, proceso que se generalizó pocos años después.
- Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se había logrado obtener el fenol ó ácido carbólico por la separación del asfalto; hasta que se estableció el proceso basado en la sulfonación del benceno hidrolizado con hidróxido de sodio, y volviendo a hidrolizar el producto, que era el bencensulfonato de sodio; a este se le llamó fenol sintético.
- En 1930, se transforma el proceso de hidrólisis del monoclorobenceno, obteniéndose el fenol, en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce proceso de Rashig−Hooker.
- En 1950, B.P. Internacional. Ltd. y Hercules Chemical, Inc., desarrollan un nuevo proceso para la obtención del fenol, oxidando el cumeno hasta hidroperóxido de cumeno y catalizando la reacción de éste para obtener fenol y acetona. Este proceso surgió debido a la sobreproducción del cumeno que era subproducto en la reacción de obtención del hule sintético G R − S, además de la necesidad de la obtención de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviación.
- En 1961, se busca reformar los procesos de obtención del fenol, y debido a esto, Dow Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidación del tolueno hasta ácido benzoico, y la reoxidación de éste para obtener fenol.
Propiedades físicas del fenol
El fenol puede obtenerse como un sólido ó como un líquido, incoloro de olor dulce y que representa las siguientes prioridades:
Temperatura de fusión. |
41ºC |
Temperatura de congelación |
42ºC |
Calor latente de fusión. |
29.30 kcal/mol |
Temperatura de ebullición. |
181.75ºC |
Peso molecular. |
94.11 |
Densidad 41º/4º |
1.05 g/cm3 |
Densidad 25º/4º |
1.071 g/cm3 |
Punto crítico |
419 ºC y 60.5 atm |
Calor específico (Cp) |
−26ºC 0.561 kcal / mol ºK |
Calor de formación |
(liq) −21.71 kcal / mol
(vap) −37.80 kcal / mol |
Energía libre de formación |
(vap) − 6.26 kcal / mol
(liq) −11.02 kcal / mol |
Calor de disolución |
(sólido) −2.605 kcal / mol |
Propiedades químicas del fenol
Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 −10).
En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos (alguna veces fenonatos ó fenolatos):
C6H5−OH + NaOH H2O + C6H5−ONa
Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente descompuestos por el bióxido de azufre; éste compuesto, también descompone al fenol.
El grupo hidroxilo puede ser fácilmente eterificado y eterificado. El acetato de fenilo CH3 = COO = C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo (C6H5)2O son los éteres comerciales más conocidos del fenol.
El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los bancenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo (difenoles ó bifenoles) HO−C6H4−OH, y óxido de difenilo (dibenzofurano) y productos de descomposición, dependiendo este del agente occidente y de las condiciones de operación. La reducción del fenol con zinc por destilación, da benceno, y la hidrogenación del fenol, finalmente, es método para la obtención del ciclohexanol.
El grupo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los átomos del hidrógeno en las posiciones o− (orto) y p− (para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente reactivos (orienta las sustituciones hacia esas posiciones); o sea, los hidrógenos en 2− y 4− son los primeros en ser sustituidas para formar el monodreivados para formar el monoderivado inicial, después el 2− 4− ó el 2− 6− derivado, y finalmente el 2− 4− 6− triderivado, esto si las condiciones lo permiten.
Usos y aplicaciones del fenol
- Resina fenólica para la industria de abrasivos (esmeril, lija)
- Fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes
- Adhesivos para la industria (madera, zapatera)
- Resinas para laminados decorativos e industriales
- Curtientes inorgánicos y anilina
- Fabricación de nonilfenol y derivados etoxidados
- Barnices aislantes de conductores
- Abrasivos revestidos
- Aditivos conservadores en cosméticos
- Fabricación de baquelitas
- Losetas para pisos
- Fabricación de conservadores de maderas
- Resinas para la industria metalmecánica
- Fabricación de colorantes
- Fabricación de bisfenol A para resinas epóxicas y policarbonatos
- Fabricación de caprolactama (nylon)
Proveedores de fenol
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