Clasificación de los cuaternarios de amonio

¿Qué son los cuaternarios de amonio?

Los compuestos de amonio cuaternario representan una familia de compuestos antimicrobianos, considerados como agentes activos catiónicos potentes en cuanto a su actividad desinfectante, ya que son activos para eliminar bacterias grampositivas y gramnegativas, aunque éstas últimas en menor grado. Son bactericidas, fungicidas y virucidas. Su actividad la desarrollan tanto sobre el medio ácido como alcalino, aunque en éste último muestra mejores acciones. Son compatibles con tensoactivos catiónicos, no iónicos y anfotéricos.

Clasificación de los cuaternarios de amonio

Los cuaternarios de amonio se clasifican en:

Primera Generación de cuaternarios de amonio

Cloruro de benzalconio, también denominado como cloruro de n-alquil dimetil bencil amonio, donde la cadena alquílica puede tener variaciones en la composición de número de carbonos. Las cadenas alquílicas de 12 y 14 carbonos, son los que presentan mayor poder antibacterial. Esta primera generación surgida hace más de 50 años, es la que presenta más baja actividad biocida y dado que tiene muchos años en el mercado de aplicaciones de desinfección, pueden existir ya resistencias bacterianas al producto. Sin embargo, esta molécula sigue utilizándose ampliamente en la desinfección hospitalaria y veterinaria, así como bactericida de uso desodorante en talcos para pies y desinfectantes tópicos.

Segunda Generación de cuaternarios de amonio

No existe ya comercialmente. Es un producto cuya denominación química es: cloruro de n-alquil dimetil etil bencil amonio, es decir, tiene un radical etil en el anillo aromático.

Tercera Generación de cuaternarios de amonio

Es la mezcla de las dos primeras generaciones de cuaternarios: cloruro de benzalconio (1a Generación) y el cloruro de alquil dimetil bencil amonio (2a Generación). La mezcla de estos dos cuaternarios resulta tener un incremento en la actividad biocida, mayor detergencia y un incremento en la seguridad de los usuarios por una relativa baja toxicidad. El uso de la mezcla coadyuva a evitar la resistencia bacteriana al uso constante de una sola molécula.

Cuarta Generación de cuaternarios de amonio

Denominados “Twin or Dual Chain Quats” o cuaternarios de “cadena gemela”, son productos cuaternarios con cadenas dialquílicas lineales y sin anillo bencénico, como: cloruro de didecil dimetil amonio o cloruro de dioctil dimetil amonio o cloruro de octil decil amonio, cada uno aislado. Estos cuaternarios son superiores en cuanto a actividad germicida, son de baja espuma y tienen una alta tolerancia a las cargas de proteína y al agua dura. Se recomiendan para desinfección en industria alimenticia y de bebidas, ya que se pueden aplicar por su baja toxicidad.

Quinta Generación de cuaternarios de amonio

Mezcla de la cuarta generación con la segunda generación, es decir: cloruro de didecil dimetil amonio + cloruro de alquil dimetil bencil amonio + cloruro de alquil dimetiletilbencil amonio + otras variedades según las formulaciones. La quinta generación tiene un desempeño mayor germicida en condiciones hostiles y es de uso seguro.

Proveedores de cuaternarios de amonio

A continuación le presentamos a Órgano Síntesis, proveedor de cuaternarios de amonio:

Órgano Síntesis, S. A. de C. V., (OSSA), es una empresa enfocada a la investigación, desarrollo, distribución y venta de productos químicos finos, orientados a satisfacer las demandas de las industrias farmacéutica, cosmética, de jabones y detergentes, así como de tratamiento de aguas. Dentro de sus productos destacados se encuentran los cuaternarios de amonio (1-5 generación), así como el cloruro de benzalconio.

Las marcas comerciales de cuaternarios de amonio de primera generación son: OSSAMONIO CB 50 y OSSAMONIO CB80. De esta generación, OSSA también fabrica el OSSAMONIO CBM100 que es un producto al 100% en polvo de cadena miristílica. La marca comercial de la tercera generación de cuaternarios de amonio es: OSSAMONIO 4280. Para la cuarta generación, la marca comercial es OSSAMONIO 2280. También se le denomina quinta generación a los cuaternarios poliméricos como el OSSAMONIO PC50.

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Cuaternarios de Amonio, antisépticos y desinfectantes

Los compuestos de amonio cuaternario representan una familia de compuestos antimicrobianos, considerados como agentes activos catiónicos potentes en cuanto a su actividad desinfectante, ya que son activos para eliminar bacterias grampositivas y gramnegativas, aunque éstas últimas en menor grado. Son bactericidas, fungicidas y virucidas. Su actividad la desarrollan tanto sobre el medio ácido como alcalino, aunque en éste último muestra mejores acciones. Son compatibles con tensoactivos catiónicos, no iónicos y anfotéricos.

Son generalmente incoloros o amarillentos, no irritantes y desodorantes. Por su estructura química a bajas temperaturas tienden a “gelarse” pero recuperan su estado líquido al entibiarlos. También tienen una acción detergente y son solubles en agua y alcohol. Tienen como estructura básica al ión amonio (NH4), la cual al ser modificada, da lugar a diferentes generaciones.

De los derivados del amonio cuaternario, el cloruro de benzalconio fue el primer compuesto de este tipo introducido en el mercado y es también denominado como Cloruro de N-Alquil Dimetil Bencil Amonio, donde la cadena alquílica puede tener variaciones en la composición de número de carbonos. Las cadenas alquílicas de 12 y 14 Carbonos, son los que presentan mayor poder antibacterial. Esta molécula sigue utilizándose ampliamente en la desinfección hospitalaria y veterinaria, así como bactericida  de uso desodorante en talcos para pies y desinfectantes tópicos.

Los compuestos de amonio cuaternario denominados de segunda generación (cloruro de etilbencilo) y los de tercera generación (mezcla de primera y segunda generación i.e. Cloruro de Benzalconio y el Cloruro de Alquil Dimetil Etil Bencil Amonio ) son compuestos que permanecen más activos en presencia de agua dura. Su acción bactericida es atribuida a la inactivación de enzimas, desnaturalización de proteínas esenciales y la rotura de la membrana celular. Habitualmente son considerados como desinfectantes a concentraciones de 0.25% a 1.6% para la desinfección de superficies como suelos y paredes. Los cuaternarios de tercera generación, tienen un incremento en la actividad biocida, mayor detergencia y un incremento en la resistencia bacteriana al uso constante de una sola molécula.

Los cuaternarios de cuarta generación d enominados "Twin or Dual Chain Quats" o cuaternarios de "cadena gemela", son productos cuaternarios con cadenas dialquílicas lineales y sin anillo bencénico, como: Cloruro de Didecil Dimetil Amonio o Cloruro de Dioctil Dimetil Amonio o Cloruro de Octil Decil Amonio, cada uno aislado. Estos cuaternarios son superiores en cuanto actividad germicida, son de baja espuma y tienen una alta tolerancia a las cargas de proteína y al agua dura. Se recomiendan para desinfección en industria alimenticia y de bebidas, ya que se pueden aplicar por su baja toxicidad.

Finalmente, los de quinta generación, son mezclas de la cuarta generación con la segunda generación, es decir: Cloruro de didecil dimetil amonio + cloruro de alquil dimetil bencil amonio + Cloruro de alquil dimetil etilbencil amonio + ... otras variedades según las formulaciones. La Quinta generación tiene un desempeño mayor germicida en condiciones hostiles y es de uso seguro.

La aplicación de los cuaternarios se extiende a diversos ámbitos, entre ellos para:

Organo Síntesis, S. A. de C. V., (OSSA), es una empresa enfocada a la investigación, desarrollo, distribución y venta de productos químicos finos, orientados a satisfacer las demandas de las industrias farmacéutica, cosmética, de jabones y detergentes, así como de tratamiento de aguas. Dentro de sus productos destacados se encuentran los cuaternarios de amonio (1-5 generación), así como el cloruro de benzalconio.

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El triclocarbán, excelente agente bacteriostático para uso exclusivo en jabones, desodorantes y medicinales

Las anilidas (triclocarbán o triclorocarbanilida) son amidas aromáticas derivadas de la anilina por sustitución del H del grupo NH2 con un radical ácido orgánico (carboxílico). Inicialmente fueron investigadas para su uso como antisépticos, pero raramente son utilizados en la clínica.

Propiedades del Triclocarbán

El triclocarbán, es un polvo o cristal blanco, insoluble en agua pero soluble en grasas. Es utilizado en forma de polvo, solución, pomada y jabón. Tiene acción sinérgica con los detergentes. Otros nombres con los que es conocido, son: 3,4,4,-Triclorocarbanilida ó N-(4-clorofenil)-N'-(3,4-diclorofenil) urea.

El triclocarbán tiene una acción bactericida contra bacterias grampositivas y menor frente a bacterias gramnegativas y hongos.

Usos del triclocarbán

Este producto es poco utilizado en clínica. Es usado como agente antibacteriano y antimicótico en desinfectantes, formando parte de los jabones para antisepsia de la piel y en desodorantes.

Se utiliza extensamente en jabón del tocador, shampoo, crema de ducha, y muchos otros productos del hogar.

Organo Síntesis, S. A. de C. V. (OSSA), es una empresa mexicana con más de 35 años de experiencia en la fabricación de especialidades químicas.

Sus productos químicos finos, van orientados a satisfacer las demandas de las industrias farmacéutica, cosmética, de jabones y detergentes y de tratamiento de aguas. Dentro de sus productos destacados, se encuentran la triclorocarbanilida para uso exclusivo en jabones, desodorantes y medicinales.

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