Estructura

El ácido acrílico, también conocido como ácido 2-propenoico CH2=CHCOOH, y sus ésteres CH2=CHCOOR, también se conocen como acrilatos.

Su estructura es:

El ácido acrílico es un ácido carboxílico, incoloro, inflamable, volátil y medianamente tóxico.

Esteres como el metil, etil, n-butil, y 2-etil-hexil acrilato, así como el ácido acrílico se utilizan principalmente como polímeros. Otros ésteres, incluyendo acrilatos multifuncionales se producen para aplicaciones especiales.

Procesos industriales

Hasta hace poco, el ácido acrílico y los acrilatos se producían industrialmente vía una variedad de rutas como la hidrólisis del acrilonitrilo y el método modificado de Reppe. Sin embargo, un avance significativo en la oxidación catalítica del propeno al ácido acrílico vía la acroleína permitió remplazar los procesos originales.

El método de ERPE está basado en el acetileno y se lleva a cabo a presión atmosférica y a 40 °C en presencia de ácido y de carbonilo de níquel.

La reacción fue descubierta por ERPE en 1939 y fue utilizada por Rohm & Haas y por Toa Gosei Chemical por largo tiempo hasta que fue abandonada por las dificultades en manipular el carbonilo de níquel, tóxico y corrosivo.

El proceso Reppe a Alta Presión utilizado por BASF y Badische Corp. opera a aproximadamente 14 MPa y 200 °C con un catalizador de bromuro de níquel – cobre III.

El método de hidrólisis del acrilonitrilo es poco atractivo económicamente. Fue utilizado por Ugine Kuhlmann, Mitsubishi Petrochemical y Mitsubishi Rayon, y hasta hace poco aún era utilizado por Asahi Chemical.

El proceso por cetanos, en que el ácido acético o la acetona son pirolizados a ceteno es un proceso que en algún tiempo utilizó Celanese y B. F. Goodrich pero que ya no es utilizado.

Proceso por Oxidación del propeno

Hoy en día la mayor parte del ácido acrílico se produce a partir del propeno, que también es la materia prima de la acroleína.

El proceso por oxidación del propeno involucra la oxidación catalítica heterogénea del propeno en fase vapor con aire y vapor para dar el ácido acrílico. Generalmente el producto que sale del reactor es absorbido en agua, extraído con un solvente apropiado y destilado para dar el ácido acrílico glacial grado técnico

Usos y aplicaciones del ácido acrílico y sus derivados

El ácido acrílico

El ácido acrílico se usa como intermediario en la producción de acrilatos. Los polímeros del ácido y sus sales sódicas se utilizan como floculantes y dispersantes. Las sales de sodio tienen importancia industrial

Las poliacrilamidas y el ácido poliacrílico

La masa molecular del polímero es un factor clave para determinar su uso específico para una aplicación. Los polímeros de masas moleculares inferiores a 20 000 se utilizan como secuestrantes. Los polímeros con masa molecular entre 20 000 y 80 000 se utilizan como agentes de dispersión de pigmentos. Los polímeros con masas moleculares entre 1,000,000 y 10,000,000 se utilizan como agentes para terminado textil y como ayudas de retención para fabricación de papel. Las masas moleculares que exceden los 10,000,000 se utilizan como floculantes o agentes de espesamiento. Polímeros de mayor peso molecular o entrecruzados se utilizan como absorbentes de fluidos.

El ácido poliacrílico soluble en agua y sus sales neutralizadas con masas moleculares de entre 2000 y 5000 se utilizan como inhibidores de sarro, dispersantes de lodos, dispersantes en sistemas de enfriamiento, como fillers en materiales para pigmentos o recubrimiento de papel.

Los homo o co-polímeros del ácido acrílico y el ácido metacrílico y sus mezclas con hasta el 10% en peso de alquil acrilato se utilizan para prevenir la redeposición de materiales en formulaciones de detergentes líquidos.

Los copolímeros con pequeñas cantidades de grupos hidrofóbicos son útiles para fluidos de perforación. Los fluidos son reformulados para dar una viscosidad inicial que es retenida por largos periodos a altas temperaturas y presión.

El poliacrilato de sodio entrecruzado se utiliza como absorbente en pañales, productos para incontinencia, productos de higiene femenina y absorbente en cables de trasmisión.

Los polímeros del ácido acrílico o del metacrílico neutralizados a mas de 50% mol, se pueden usar para mampostería por su alta retención de agua y alta viscosidad.

Un polímero del ácido acrílico, absorbente y entrecruzado se puede utilizar en formulaciones de tabletas de administración oral por su capacidad de liberar de forma sostenida el principio activo.

Una mezcla de partículas de polímero aniónico del ácido acrílico o metacrílico y sus sales solubles y polímeros catiónicos de amino acrilato se utiliza como adhesivo para pasta para muros para reducir la absorción del agua.

El ácido poliacrílico entrecruzado se utiliza como resina de intercambio catiónica.

Algunas aplicaciones en desarrollo incluyen el ligeramente entrecruzado poli(N-isopropilacrilamida) que es un hidrogel con transición de fase a 31 °C. Se supone que esta propiedad puede ser útil en separaciones como la de la proteína de soya de su extracto acuoso o en la administración controlada de fármacos.

El balance entre grupos hidrofóbicos e hidrofílicos en la poli(N,N-dimetilacrilamida) y los copolímeros de la N,N-dimetilacrilamida con otros monómeros solubles en agua hacen de estos productos solubles en un amplio rango de solventes. Esto sugiere su potencial uso como espesantes en formulaciones con altas concentraciones de químicos orgánicos El homopolímero es soluble con poli(vinil acetato), poli(metil metacrilato), y poliestireno.

Algunos copolímeros pueden servir como compatibilizadores de polímeros.

Los poliacrilatos

Los ésteres acrílicos se utilizan para la producción de polímeros (poliacrilatos). Estos polímeros se utilizan para recubrimientos, pinturas, adhesivos, ligantes para piel, papel y textiles.

Las principales aplicaciones de los ésteres acrílicos son:

Pinturas para Arquitectura – por su buena pigmentabilidad y propiedades de película se utilizan como dispersión polimérica y adhesivo para pinturas. Las dispersiones copoliméricas de vinil ester tienen propiedades reológicas favorables para material de recubrimiento. Las dispersiones de copolímeros de acrilato usualmente contienen emulsificantes y pueden ser extendidos con pigmentos, pero requieren auxiliares para mejorar su reología. Los copolímeros con alto contenido de estireno tienden a tomar el color amarillo con la luz UV y por lo tanto solo se utilizan para pinturas de interiores. Las dispersiones de acrilatos puros se utilizan en pinturas brillantes.

Recubrimientos y lacas – Los metales usualmente se recubren con una capa de primer y una capa de solvente La tendencia es usar capas con alto contenido de polímero para reducir las emisiones del solvente.

En la industria automotriz usualmente se aplican tres capas: una primer primer base agua que sirve para proteger contra la corrosión, una capa intermedia (filler) que compensa por irregularidades en el substrato, y una capa superior pigmentada metálica que consiste de una base de pigmento aluminizado y coloreado. En las tres capas pueden usarse potencialmente mezclan con acrilatos.

Sistemas curables con radiación. En estos métodos los monómeros y oligómeros son curados y endurecidos por medio de exposición a radiación, usando usualmente luz UV. Su aplicación principal está en el recubrimiento de madera, papel y plásticos.

Industria del papel - Los papeles de alta calidad se recubren con pigmentos para mejorar su calidad de impresión, apariencia, brillo y otras propiedades.

Adhesivos y compuestos de sellado – adhesivos de laminación, adhesivos sensibles a la presión, adhesivos para construcción y compuestos de sellados son producidos de poliacrilatos.

Industria textil – se utilizan como polímeros de emulsión, por ejemplo como adhesivos para teñido o impresión.

Industria de la piel o el cuero – la superficie de la piel se trata para hacerla hidrofóbica y para evitar que se cuartee o rompa.

Como se puede observar, la versatilidad del ácido acrílicos y sus derivados es muy amplia y existen aplicaciones en los mas variados campos y aún muchas más en desarrollo.

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Proveedores de acrilatos

La función de los agentes secuestrantes

La quelatación es la habilidad de un compuesto químico para formar complejos solubles de iones metálicos en presencia de agentes químicos que normalmente producirían precipitados en soluciones acuosas.

Los compuestos capaces de ligar iones metálicos de tal manera que no exhiban sus reacciones normales en presencia de agentes precipitantes se conocen como agentes secuestradores o secuestrantes.

En muchos procesos industriales, la presencia de iones metálicos extraños causa problemas debido a que pueden tener efectos adversos en la calidad del producto. Los iones metálicos pueden perjudicar en la industria textil (en el blanqueo y teñido, al formarse sales metálicas poco solubles), en las calderas (por formación de sedimentos o depósitos que se adhieren a ellas), en la estabilidad de grasas y aceites (al catalizar su oxidación).

Es importante enfatizar que la reacción de secuestración es frecuentemente parte de un proceso global en el cual se ha encontrado deseable incrementar o inhibir una reacción influenciada por un ion metálico, la cual tiene lugar independientemente de la reacción de coordinación, o para alterar la influencia de un ion metálico sobre la estabilidad de un producto o componente.

Existen tres tipos de agentes secuestrantes que se usan ampliamente en la industria: polifosfatos, ácidos aminopolicarboxílicos y ácidos hidroxicarboxílicos.

Polifosfatos: usados como aditivos en jabones y detergentes por su capacidad de formar complejos hidrosolubles con iones como el calcio y el magnesio.

EDTA: usado en la eliminación de depósitos de calderas y en la industria de jabones y detergentes ya que forma complejos muy estables al calentamiento y en medio alcalino con iones como el calcio y el magnesio.

Ácidos hidroxicarboxílicos: los más usados son los ácidos glicónico y cítrico, y en menor grado, el tartárico y el sacárico. Estos ácidos se utilizan en la limpieza de metales, en la estabilización de frutas congeladas pues evita la oxidación del ácido ascórbico (catalizada por metales), y en procesos de electrodeposición.

En CHEMLOGIS S. A. de C. V., desarrollamos trabajo consultivo y de investigación con el personal de nuestros clientes en la búsqueda de la óptima solución a sus necesidades. En nuestra línea de especialidades químicas contamos con agentes secuestrantes, además de suavizantes, dispersantes, aditivos, entre otros.

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Todos los objetos aparecen coloreados porque absorben determinadas longitudes de onda y reflejan o emiten otras que son visibles.

En los compuestos orgánicos, el color se debe a los cromóforos. Los cromóforos son secuencias de átomos unidos por dobles enlaces ya sea en cadenas o anillos que absorben longitudes de onda luminosas y reflejan el resto. Es así como alterando el orden de los dobles enlaces, los químicos pueden variar el color reflejado por los compuestos.

Todos conocemos el color azul del cielo. Este azul se debe a un fenómeno atmosférico: la dispersión y concentración de la luz en la atmósfera.

Por su lado, el mismo color azul sobre una pared se debe a la presencia de compuestos coloreados llamados pigmentos. Estos pigmentos interactúan con la luz para emitir diferentes longitudes de onda que son percibidas como colores por el ojo.

Los pigmentos son sustancias químicas, generalmente insolubles, que pueden ser extendidas como capas superficiales o mezcladas con la masa de algún material.

Algunos pigmentos como la clorofila son compuestos orgánicos naturales. Sin embargo, la gran mayoría de los utilizados en la vida cotidiana son compuestos sintéticos (orgánicos e inorgánicos). En este sentido, la industria química ha desarrollado pigmentos cada vez más accesibles y variados.

La mayoría de los pigmentos usados en pinturas y tintes deben su color a las propiedades químicas de los metales de transición; al contrario que elementos como el sodio o el magnesio con un solo estado de oxidación, los metales de transición pueden existir en dos o más estados de oxidación. De esta forma, el color depende del estado de oxidación del ión metálico y del tipo y disposición de las demás moléculas que se unen a él. También se usan en pinturas fluorescentes y fosforescentes: las pinturas fluorescentes suelen contener sulfuros de zinc y cadmio, mientras que las fosforescentes contienen sulfatos de zinc, cobre o estroncio, que siguen brillando después de que se las deje de iluminar.

Los pigmentos pueden aplicarse en superficies usando pinturas o en papel usando tintas; ambas añaden color a las superficies de un modo similar.

Las pinturas tienen dos componentes básicos: vehículo y pigmento. El vehículo, o emulsionador, se disuelve en un medio para formar la parte liquida de la pintura (que se polimeriza) para proporcionar la homogeneidad y la película protectora. Además, controla las propiedades deslizantes del revestimiento y ayuda a mejorar su dureza y resistencia.

•  Las pinturas con base de aceite usan aceites naturales poliinsaturados (como aceites de pescado o aceites de linaza) como vehículo; también contienen un disolvente para disolver el aceite o la resina. Las resinas sintéticas alquídicas suelen usarse para sustituir a los aceites naturales.

•  Las pinturas con base de agua, también conocidas como Iátex o acrílicas contienen resinas altamente polimerizadas, como el poliacetato de vinilo (PVA), o un copolímero, como una resina de estireno-butadieno, formuladas como emulsiones en agua. Para su uso en exteriores, las pinturas acrílicas suelen contener una alta proporción de resina (con el fin de proporcionar una película estable a la intemperie).

Las pinturas se secan cuando el disolvente que contienen se evapora; al mismo tiempo, los polímeros de la pintura empiezan a oxidarse para formar una película.

Natukolor, agente de FARBE AG GMBH de Alemania, maneja desde 1979 colores naturales libres de metales pesados, provenientes del achiote y cochinilla de nopal, estabilizados y resistentes contra ph, temperatura, microorganismos, luz solar y artificial, especialmente para cajas o envases que tienen contacto con alimentos.