Cuaternarios de Amonio, antisépticos y desinfectantes

Los compuestos de amonio cuaternario representan una familia de compuestos antimicrobianos, considerados como agentes activos catiónicos potentes en cuanto a su actividad desinfectante, ya que son activos para eliminar bacterias grampositivas y gramnegativas, aunque éstas últimas en menor grado. Son bactericidas, fungicidas y virucidas. Su actividad la desarrollan tanto sobre el medio ácido como alcalino, aunque en éste último muestra mejores acciones. Son compatibles con tensoactivos catiónicos, no iónicos y anfotéricos.

Son generalmente incoloros o amarillentos, no irritantes y desodorantes. Por su estructura química a bajas temperaturas tienden a “gelarse” pero recuperan su estado líquido al entibiarlos. También tienen una acción detergente y son solubles en agua y alcohol. Tienen como estructura básica al ión amonio (NH4), la cual al ser modificada, da lugar a diferentes generaciones.

De los derivados del amonio cuaternario, el cloruro de benzalconio fue el primer compuesto de este tipo introducido en el mercado y es también denominado como Cloruro de N-Alquil Dimetil Bencil Amonio, donde la cadena alquílica puede tener variaciones en la composición de número de carbonos. Las cadenas alquílicas de 12 y 14 Carbonos, son los que presentan mayor poder antibacterial. Esta molécula sigue utilizándose ampliamente en la desinfección hospitalaria y veterinaria, así como bactericida  de uso desodorante en talcos para pies y desinfectantes tópicos.

Los compuestos de amonio cuaternario denominados de segunda generación (cloruro de etilbencilo) y los de tercera generación (mezcla de primera y segunda generación i.e. Cloruro de Benzalconio y el Cloruro de Alquil Dimetil Etil Bencil Amonio ) son compuestos que permanecen más activos en presencia de agua dura. Su acción bactericida es atribuida a la inactivación de enzimas, desnaturalización de proteínas esenciales y la rotura de la membrana celular. Habitualmente son considerados como desinfectantes a concentraciones de 0.25% a 1.6% para la desinfección de superficies como suelos y paredes. Los cuaternarios de tercera generación, tienen un incremento en la actividad biocida, mayor detergencia y un incremento en la resistencia bacteriana al uso constante de una sola molécula.

Los cuaternarios de cuarta generación d enominados "Twin or Dual Chain Quats" o cuaternarios de "cadena gemela", son productos cuaternarios con cadenas dialquílicas lineales y sin anillo bencénico, como: Cloruro de Didecil Dimetil Amonio o Cloruro de Dioctil Dimetil Amonio o Cloruro de Octil Decil Amonio, cada uno aislado. Estos cuaternarios son superiores en cuanto actividad germicida, son de baja espuma y tienen una alta tolerancia a las cargas de proteína y al agua dura. Se recomiendan para desinfección en industria alimenticia y de bebidas, ya que se pueden aplicar por su baja toxicidad.

Finalmente, los de quinta generación, son mezclas de la cuarta generación con la segunda generación, es decir: Cloruro de didecil dimetil amonio + cloruro de alquil dimetil bencil amonio + Cloruro de alquil dimetil etilbencil amonio + ... otras variedades según las formulaciones. La Quinta generación tiene un desempeño mayor germicida en condiciones hostiles y es de uso seguro.

La aplicación de los cuaternarios se extiende a diversos ámbitos, entre ellos para:

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¿Qué es el Triclosán?

El Triclosán (5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)fenol), es un potente agente antibacteriano y fungicida. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor a fenol. Es un compuesto aromático clorado el cual tiene grupos funcionales representativos de éteres y fenoles. Es levemente soluble en agua, pero soluble en etanol, dietil éter y soluciones básicas fuertes tales como hidróxido del sodio a 1 M, así como muchos otros fenoles.

El triclosán esta regulado por la FDA (Food and Drug Administration) y por la Unión Europea. La FDA lo clasifica como droga de la clase III, mientras que la EPA (Environmental Ptrotection Agency), lo registra como pesticida, considerándolo como de alto riesgo para la salud humana y el ambiente, debido a que la formulación química y la estructura molecular de este compuesto son similares con algunos de los productos químicos más tóxicos en la tierra, relacionando los dioxina y PCB.

Datos Fisicoquímicos del Triclosán

Fórmula: C 12 H 7 Cl 3 O 2

Masa molecular: 289,5 g/mol

Punto de fusión: 55-57°C

Punto de ebullición: 120°C

Aplicaciones del Triclosán

Como resultado de su actividad bacteriostática contra un amplio rango de bacterias gram-positivas y gram-negativas se ha encontrado un incremento en el uso en productos del cuidado personal, cosméticos, pasta de dientes, enjuagues bucales, desodorantes, crema anti-microbiana, tratamiento del ácne, lociones y jabones de tocador. Además es usado como agregado en plásticos, polímeros, textiles y dispositivos médicos de implante dándole a estos materiales “propiedades antibacteriales”.

También se encuentra impregnado en un gran numero de productos de consumo, tales como utensilios de cocina, juguetes, ropa de cama, calcetínes, y bolsas de basura. Se ha demostrado que es efectivo reduciendo y controlando la contaminación bacterial en las manos y en productos tratados.

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Fuentes:

http://es.wikipedia.org/wiki/Triclos%C3%A1n

http://www.lindachae.com/triclosan.htm

http://www.odontologos.co.cr/docs/uploads/LapolemicadelTriclosan.pdf

http://www.quantexlabs.com/triclosan.htm

El triclocarbán, excelente agente bacteriostático para uso exclusivo en jabones, desodorantes y medicinales

Las anilidas (triclocarbán o triclorocarbanilida) son amidas aromáticas derivadas de la anilina por sustitución del H del grupo NH2 con un radical ácido orgánico (carboxílico). Inicialmente fueron investigadas para su uso como antisépticos, pero raramente son utilizados en la clínica.

Propiedades del Triclocarbán

El triclocarbán, es un polvo o cristal blanco, insoluble en agua pero soluble en grasas. Es utilizado en forma de polvo, solución, pomada y jabón. Tiene acción sinérgica con los detergentes. Otros nombres con los que es conocido, son: 3,4,4,-Triclorocarbanilida ó N-(4-clorofenil)-N'-(3,4-diclorofenil) urea.

El triclocarbán tiene una acción bactericida contra bacterias grampositivas y menor frente a bacterias gramnegativas y hongos.

Usos del triclocarbán

Este producto es poco utilizado en clínica. Es usado como agente antibacteriano y antimicótico en desinfectantes, formando parte de los jabones para antisepsia de la piel y en desodorantes.

Se utiliza extensamente en jabón del tocador, shampoo, crema de ducha, y muchos otros productos del hogar.

Organo Síntesis, S. A. de C. V. (OSSA), es una empresa mexicana con más de 35 años de experiencia en la fabricación de especialidades químicas.

Sus productos químicos finos, van orientados a satisfacer las demandas de las industrias farmacéutica, cosmética, de jabones y detergentes y de tratamiento de aguas. Dentro de sus productos destacados, se encuentran la triclorocarbanilida para uso exclusivo en jabones, desodorantes y medicinales.

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