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¿Qué es el ácido benzoico?

¿Sabe qué es el ácido benzoico? ¿Conoce sus características físicas y químicas? ¿Cómo se obtiene el ácido benzoico? ¿Qué usos y aplicaciones tiene el ácido benzoico?

Tema: ¿Qué es el ácido benzoico?

22-Nov-2011 QuimiNet, Colaborador QuimiNet Cosmética, Alimenticia, Artículos médicos, Química, Plásticos, Polímeros, Farmacéutica, Tabaco, Resinas y recubrimientos
Ácido benzoico
© Getty Images
Ácido benzoico
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El ácido benzoico es un compuesto químico integrante del grupo de los ácidos carboxílicos, formado, entre otros, por los ácidos oleico, láctico y esteárico.

 

También conocido como ácido bencenocarboxílico o ácido fenilcarboxílico, este ácido posee un grupo carboxilo unido a un anillo fénolico.

 

Su fórmula química es la siguiente:

C6H5—COOH

 

Características físico-químicas

El ácido benzoico es un ácido aromático, sólido y poco soluble en agua fría pero con buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. Su acidez es ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Su presentación es en estado sólido, en forma de polvo o cristales de color blanco y con un ligero olor agrio.

 

Algunas otras características físico-químicas del ácido benzoico son:

  • Presión de vapor: 133 Pa a 96ºC
  • Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.2
  • Solubilidad en agua: 0.29 g/ 100 ml a 20ºC
  • Punto de ebullición: 249ºC
  • Punto de fusión: 122ºC (la sublimación empieza a los 100ºC).
  • Peso molecular: 122.1

Origen y proceso de obtención del ácido benzoico

De forma natural, el ácido benzoico y sus derivados, como los benzoatos y los ésteres de ácido benzoico, se encuentran en algunas frutas, por ejemplo, en los arándanos y las ciruelas, y en productos como la canela, el clavo, los champiñones y algunos lácteos.

 

Con fines industriales, el ácido benzoico se prepara a partir de la reacción del benceno a través de una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3. Como producto de esta reacción se genera tolueno.

 

El tolueno se oxida con permanganato de potasio en un medio alcalino dando como resultado benzoato de sodio (soluble) y dióxido de manganeso (insoluble). A continuación se realiza un filtrado y un posterior proceso de acidificación del compuesto con permanganato de potasio, obteniéndose ácido benzoico en la forma de un precipitado de color blanco.

 

Usos y aplicaciones del ácido benzoico

La principal aplicación del ácido benzoico y sus derivados es como conservante de alimentos de pH ácido. Son eficaces para proteger los alimentos contra la aparición de fermentaciones no deseadas y moho. Si se usa el ácido benzoico junto con dióxido de azufre o algunos otros sulfitos, sirve para atacar microorganismos de espectro más amplio.

 

Se utiliza también como conservante en bebidas refrescantes, en zumos para uso industrial, en cierto tipo de productos lácteos, en repostería y galletas, en conservas vegetales como el tomate, en mermeladas, margarinas y salsas, así como en crustáceos frescos o congelados.

 

Otro de los usos del ácido benzoico son:

  • Condimento de tabaco.
  • Componente de pastas de dientes o dentífricos.
  • Germicida en la industria médica.
  • Producto de salida para la producción de ésteres a partir de ácidos en la industria de la perfumería.
  • Para ablandar plásticos como el PVC.
  • El peróxido de ácido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo radicalarias.
  • Intermediarios en la fabricación de resinas o productos plastificantes.

Los principales inconvenientes del uso del ácido benzoico como conservante son:

  • Sólo es eficaz en productos con un pH superior a 5.
  • Usado en altas concentraciones genera un sabor agrio en los alimentos.
  • Su toxicidad, aunque baja, es mayor que la de otros conservantes.

Recomendaciones para el uso y manejo del ácido benzoico

El ácido benzoico y los benzoatos pueden liberar histamina, la cual puede ocasionar reacciones alérgicas por lo que la ingesta máxima diaria recomendada por los organismos reguladores internacionales es de 5 mg/kg de peso corporal.

 

El ácido benzoico no tiene efectos acumulativos, mutágenos o carcinógenos, ya que se absorbe rápidamente en el intestino, eliminándose rápidamente en la orina sin que llegue a acumularse en el organismo.

 

Sin embargo no se recomienda su consumo a personas sensibles a la aspirina, ya que diversos estudios médicos han demostrado que personas con alergia al ácido acetilsalicílico también muestran sensibilidad al ácido benzoico y sus derivados.

 

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