19-09-2007

Todo sobre el Fenol

Fuente: QuimiNet | Sectores relacionados: Adhesivos, Resinas y recubrimientos | Productos y Servicios relacionados: Adhesivos

Todo sobre el Fenol

¿Qué es el fenol?

Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele, además, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrílico unido al anillo bencénico.

El fenol, en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH.

El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, glicerina, bióxido de azufre líquido y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafínicos.

Historia del proceso de obtención del fenol

El fenol fue obtenido por Ruge en 1834 cuando separó del asfalto lo que él llamó ácido carbólico, nombre con el que se conoció por mucho tiempo. En 1914 Meyers y Bergius, proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidróxido de sodio, proceso que se generalizó pocos años después.
Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se había logrado obtener el fenol ó ácido carbólico por la separación del asfalto; hasta que se estableció el proceso basado en la sulfonación del benceno hidrolizado con hidróxido de sodio, y volviendo a hidrolizar el producto, que era el bencensulfonato de sodio; a este se le llamó fenol sintético.
En 1930, se transforma el proceso de hidrólisis del monoclorobenceno, obteniéndose el fenol, en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce proceso de Rashig−Hooker.
En 1950, B.P. Internacional. Ltd. y Hercules Chemical, Inc., desarrollan un nuevo proceso para la obtención del fenol, oxidando el cumeno hasta hidroperóxido de cumeno y catalizando la reacción de éste para obtener fenol y acetona. Este proceso surgió debido a la sobreproducción del cumeno que era subproducto en la reacción de obtención del hule sintético G R − S, además de la necesidad de la obtención de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviación.
En 1961, se busca reformar los procesos de obtención del fenol, y debido a esto, Dow Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidación del tolueno hasta ácido benzoico, y la reoxidación de éste para obtener fenol.

Propiedades físicas del fenol

El fenol puede obtenerse como un sólido ó como un líquido, incoloro de olor dulce y que representa las siguientes prioridades:

Temperatura de fusión.	41ºC
Temperatura de congelación	42ºC
Calor latente de fusión.	29.30 kcal/mol
Temperatura de ebullición.	181.75ºC
Peso molecular.	94.11
Densidad 41º/4º	1.05 g/cm3
Densidad 25º/4º	1.071 g/cm3
Punto crítico	419 ºC y 60.5 atm
Calor específico (Cp)	−26ºC 0.561 kcal / mol ºK
Calor de formación	(liq) −21.71 kcal / mol (vap) −37.80 kcal / mol
Energía libre de formación	(vap) − 6.26 kcal / mol (liq) −11.02 kcal / mol
Calor de disolución	(sólido) −2.605 kcal / mol

Propiedades químicas del fenol

Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 −10).

En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos (alguna veces fenonatos ó fenolatos):

C6H5−OH + NaOH H2O + C6H5−ONa

Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente descompuestos por el bióxido de azufre; éste compuesto, también descompone al fenol.

El grupo hidroxilo puede ser fácilmente eterificado y eterificado. El acetato de fenilo CH3 = COO = C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo (C6H5)2O son los éteres comerciales más conocidos del fenol.

El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los bancenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo (difenoles ó bifenoles) HO−C6H4−OH, y óxido de difenilo (dibenzofurano) y productos de descomposición, dependiendo este del agente occidente y de las condiciones de operación. La reducción del fenol con zinc por destilación, da benceno, y la hidrogenación del fenol, finalmente, es método para la obtención del ciclohexanol.

El grupo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los átomos del hidrógeno en las posiciones o− (orto) y p− (para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente reactivos (orienta las sustituciones hacia esas posiciones); o sea, los hidrógenos en 2− y 4− son los primeros en ser sustituidas para formar el monodreivados para formar el monoderivado inicial, después el 2− 4− ó el 2− 6− derivado, y finalmente el 2− 4− 6− triderivado, esto si las condiciones lo permiten.

Usos y aplicaciones del fenol

Resina fenólica para la industria de abrasivos (esmeril, lija)
Fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes
Adhesivos para la industria (madera, zapatera)
Resinas para laminados decorativos e industriales
Curtientes inorgánicos y anilina
Fabricación de nonilfenol y derivados etoxidados
Barnices aislantes de conductores
Abrasivos revestidos
Aditivos conservadores en cosméticos
Fabricación de baquelitas
Losetas para pisos
Fabricación de conservadores de maderas
Resinas para la industria metalmecánica
Fabricación de colorantes
Fabricación de bisfenol A para resinas epóxicas y policarbonatos
Fabricación de caprolactama (nylon)

Proveedores de fenol

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